新型糖氨基酸类化合物的合成研究

查看全文 作　　者：[1]汪学彬;[1]王晓丽;[2]胡静;[1]王兆亚;Pimpalpalle Tukaram [3]M;Linker [3]Torsten;[1]尹健

机构地区：[1]江南大学生物工程学院糖化学与生物技术教育部重点实验室,无锡214122;[2]江南大学无锡医学院,无锡214122;[3]DepartmentofChemistry,UniversityofPotsdam

出　　处：《化学学报》索引2015年第73卷第7期,共6页

基　　金：国家自然科学基金(No.21302068);江苏省自然科学基金(No.BK20130127);高等学校博士学科点专项科研基金(No.20120093120002);中央高校基本科研业务费专项资金资助(No.JUSRP51319B;JUSRP51411B)~~ 摘　　要：糖氨基酸(sugar amino acids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34%)和galacto-7(总收率19%)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1H NMR,13C NMR和HRMS的表征. 关键词：糖氨基酸糖烯自由基加成一锅法反应合成

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